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Lorsque Christophe Colomb a débarqué à Porto Rico en 1493, il ne s’est pas attardé. En fait, il a passé un total de deux jours ici, réclamant l’île pour l’Espagne, le baptisant San Juan Bautista (Saint Jean-Baptiste), puis s’appuyant sur des pâturages plus riches.
On ne peut qu’imaginer ce que la tribu autochtone de l’île a pensé de tout cela. Les Indiens Taíno, une société avancée dotée d'une agriculture développée, vivaient sur l'île depuis des centaines d'années. ils l'appelaient Borikén (aujourd'hui Boriquén reste un symbole de Porto Rico). Ils seraient laissés à réfléchir aux actions de Columbus pendant plusieurs années, car les explorateurs et les conquistadores espagnols ont largement ignoré l’île dans leur conquête continue du nouveau monde.
Ponce de León
Puis, en 1508, Juan Ponce de León et une force de 50 hommes se sont rendus sur l'île et ont créé la ville de Caparra sur sa côte nord. Il trouva rapidement un meilleur emplacement pour son nouvel établissement, un îlot doté d'un excellent port qu'il baptisa Porto Rico, ou Rich Port. Cela deviendrait le nom de l'île alors que la ville était renommée San Juan.
En tant que gouverneur du nouveau territoire, Juan Ponce de León a contribué à l’établissement d’une nouvelle colonie sur l’île, mais, comme Columbus, il ne s’est pas attardé pour en profiter. Après seulement quatre ans de son mandat, Ponce de León a quitté Porto Rico pour poursuivre le rêve pour lequel il est maintenant le plus célèbre: la "fontaine de jouvence". Sa chasse à l'immortalité l'a amené en Floride, où il est décédé. Sa famille, cependant, a continué à vivre à Porto Rico et a prospéré avec la colonie fondée par leur patriarche.
Le Taíno, en revanche, n’a pas si bien réussi. En 1511, ils se révoltèrent contre les Espagnols après avoir découvert que les étrangers n'étaient pas des dieux, comme ils l'avaient soupçonné à l'origine. Ils ne faisaient pas le poids face aux troupes espagnoles et, à cause de la diminution habituelle de leurs effectifs en raison de la tradition habituelle d'asservissement et de mariages mixtes, une nouvelle main-d'œuvre a été importée pour les remplacer: les esclaves africains ont commencé à arriver en 1513. Ils deviendraient partie intégrante du tissu. de la société portoricaine.
Premiers combats
La croissance de Porto Rico a été lente et ardue. En 1521, il y avait environ 300 habitants sur l'île et ce nombre n'atteignait que 2 500 en 1590. Cela était dû en partie aux difficultés inhérentes à l'établissement d'une nouvelle colonie; une cause importante de son développement atone réside dans le fait qu’il s’agissait d’un lieu de vie médiocre. D'autres colonies du Nouveau Monde exploitaient l'or et l'argent; Porto Rico n'a pas eu une telle fortune.
Deux autorités ont tout de même constaté la valeur de ce minuscule avant-poste dans les Caraïbes. L'Église catholique romaine a établi un diocèse à Porto Rico (il était l'un des trois seuls d'Amérique à l'époque) et, en 1512, a envoyé Alonso Manso, le chanoine de Salamanque, sur l'île. Il est devenu le premier évêque à arriver en Amérique. L’Église a joué un rôle essentiel dans la formation de Porto Rico: elle y a construit deux des plus anciennes églises des Amériques, ainsi que la première école d’études avancées de la colonie.
Porto Rico finira par devenir le siège de l’Église catholique romaine du Nouveau Monde. L'île reste majoritairement catholique à ce jour.
L'autre faction à s'intéresser à la colonie était l'armée. Porto Rico et sa capitale étaient idéalement situés le long des routes de navigation empruntées par les navires chargés de minerai qui rentraient chez eux. Les Espagnols savaient qu'ils devaient protéger ce trésor et ils ont concentré leurs efforts sur la fortification de San Juan afin de défendre leurs intérêts.
